Aynı formül farklı 3D görünüm
Bir ilacın ya da bir kimyasal bileşiğin uzaydaki duruşlarına göre farklılık gösterdiğini biliyor muydunuz? Bunu bazı bileşiklerin kötü bir ikizinin olduğu olarak da tanımlayabiliriz.
Çünkü bu bileşikler tamamen aynı formüle sahip olsalar da 3D görünümlerinin farklı olmasından dolayı baya da bir farklılık gösterebiliyorlar.
Bu yapılara örnek verecek olursak öncelikle sonucu korkunç bir hikayeye bağlanan bir ilaçla başlayalım ”talidomid felaketi”. Talidomid aslında bir sabah bulantı ilacı olması sebebiyle birçok hamile kadına yaygın olarak 1957 ve 1962 yıllarında reçete edildi. Bununla birlikte, hamileliğin ilk üç ayında alındığında, Thalidomid fetüsün düzgün büyümesini engelledi ve sonuç olarak, dünya çapında binlerce çocuğun ciddi doğum kusurları ile doğmasına sebep oldu. Çünkü aslında talidomid kiral bir moleküldü ve bir formu yatıştırıcı bir etkiye sebep olsa da bir diğer formu anormal fiziksel gelişime sebep olmaktaydı.
Talidomidin 2 formu:
R-talidomid enantiyomeri reseptöre bağlandığında ilacın amaçlanan etkileri meydana gelirken S-talidomid enantiyomeri reseptöre bağlandığında etkileri teratojeniktir, fetüste yeni kan damarı büyümesini engeller ve dolayısıyla doğum kusurlarına neden olur.
Fakat sonrasında bu sorun daha da karmaşıklaşır. Çünkü insan karaciğerinin R-talidomidi S-talidomide dönüştürebilen bir enzim içerdiği bulunur ve bu nedenle enantiyomerik olarak saf R-talidomidin uygulanması bile her bir enentiyomerin rasemik (50/50) karışımıyla sonuçlanır. Bu, S-enantiyomerinin, başlangıçta alınmış olsun ya da olmasın vücutta bulunacağı ve dolayısıyla yine de olumsuz etkilere neden olabileceği anlamına gelir.
Yazar: Senanur Gülce
Editörler: İdil Altıntaş, Hilal Türkan
Nature’s mirror: The code for chirality: https://www.sciencedaily.com/releases/2016/02/160208124237.htm
The Thalidomide Disaster teaches us an important lesson about optical isomerism in Pharmacology: https://www.thescienceworkspace.com/blog/the-thalidomide-disaster-teaches-us-an-important-lesson-about-optical-isomerism-in-pharmacology
Many drugs have mirror image chemical structures – while one may be helpful, the other may be harmful: https://theconversation.com/many-drugs-have-mirror-image-chemical-structures-while-one-may-be-helpful-the-other-may-be-harmful-186975
